Salah satu kebijakan paling visioner dari Pangeran Sambernyawa adalah pemetaan karakter sosial wilayah perjuangannya. Setelah membentuk pemerintahan di Nglaroh, beliau membagi wilayah Wonogiri menjadi 5 (lima) daerah strategis, masing-masing dengan karakteristik unik yang dijadikan dasar strategi kepemimpinan dan perang.
1. Daerah Nglaroh (Wonogiri Utara)
Sekarang masuk Kecamatan Selogiri. Sifat rakyat: "Bandol Ngrompol"—kuat secara rohani-jasmani, suka berkumpul, pemberani, suka berkelahi, dan kadang membuat keributan. Karakter ini diolah Sambernyawa sebagai kekuatan dasar perjuangan dan menggalang persatuan.
2. Daerah Sembuyan (Wonogiri Selatan)
Sekarang sekitar Baturetno dan Wuryantoro. Sifat rakyat: "Kutuk Kalung Kendho"—penurut, mudah diperintah pimpinan, paternalistik. Wilayah ini menjadi basis logistik dan suplai yang stabil karena rakyatnya patuh pada arahan komandan.
3. Daerah Wiroko (Wonogiri Tenggara)
Sepanjang Kali Wiroko, sekarang masuk Kecamatan Tirtomoyo. Sifat rakyat: keras dan cenderung sulit diatur, tetapi punya semangat tinggi bila didekati dengan cara yang tepat. Wilayah ini cocok untuk pasukan garis depan yang membutuhkan keberanian ekstrem.
4. Daerah Keduwang (Wonogiri Timur)
Sekarang sekitar Jatiroto–Jatisrono–Purwantoro. Sifat rakyat: boros, tetapi dapat diarahkan jika dipahami baik. Wilayah ini menjadi sumber perekrutan luas dan jaringan ekonomi.
5. Daerah Honggobayan (Wonogiri Timur Laut)
Sekarang dari timur laut Kota Wonogiri sampai perbatasan Jatipurno–Jumapolo (Karanganyar). Sifat rakyat: terlihat kasar tetapi sebenarnya bertanggung jawab dan setia pada pimpinan. Cocok untuk pengawal kepercayaan.
Strategi Maritim Kepemimpinan
Pemetaan karakter ini menunjukkan bahwa Sambernyawa bukan hanya panglima perang, tetapi juga sosiolog praktis. Beliau memahami bahwa kepemimpinan efektif harus disesuaikan dengan kultur masing-masing wilayah. Konsep ini mendahului teori-teori manajemen modern tentang situational leadership—di mana gaya kepemimpinan disesuaikan dengan karakteristik bawahan.
Hingga kini, sebagian karakteristik tersebut masih terasa di tiap wilayah Wonogiri—menjadi warisan sosial yang lahir dari pengamatan tajam seorang pangeran muda di abad ke-18.