Nama Wonogiri berakar dari bahasa Jawa Kuno: wana yang berarti hutan, alas, atau sawah, dan giri yang berarti gunung atau pegunungan. Penggabungan dua kata ini menggambarkan dengan akurat topografi wilayah Kabupaten Wonogiri yang memang didominasi oleh perbukitan, hutan, dan area persawahan di lereng-lerengnya.
Penamaan ini sekaligus mencerminkan karakter masyarakatnya yang sejak dahulu hidup berdampingan dengan alam pegunungan yang keras namun memberikan penghidupan. Tanah Wonogiri yang berbatu kapur (karst) di bagian selatan dan berbukit di bagian utara membentuk identitas masyarakat yang ulet, gigih, dan tangguh — karakter yang kelak melahirkan tokoh seperti Pangeran Sambernyawa.
Sebelum menjadi kabupaten resmi, wilayah Wonogiri awalnya merupakan basis perjuangan Raden Mas Said (Pangeran Sambernyawa) dalam melawan penjajahan Belanda pada abad ke-18. Pemerintahan sederhana yang didirikan di Dusun Nglaroh, Kecamatan Selogiri, pada 19 Mei 1741 kelak menjadi cikal-bakal Kabupaten Wonogiri.