Kabupaten Wonogiri menyimpan jejak peradaban tertua di Pulau Jawa. Kawasan karst di Kecamatan Pracimantoro, yang merupakan bagian dari Pegunungan Sewu, mengandung gugusan gua alami yang telah dihuni manusia sejak zaman prasejarah—jauh sebelum kerajaan-kerajaan Jawa berdiri.
Salah satu situs terpenting adalah Gua Song Gilap di Desa Gebangharjo, yang letaknya tidak jauh dari Museum Karst Indonesia. Pada Juni 2012, di bekas galian tambang Song Gilap ditemukan artefak berupa pisau dari tulang dari zaman prasejarah. Setahun kemudian, tim Balai Pelestarian Cagar Budaya (BPCB) Jawa Tengah bersama arkeolog Universitas Gadjah Mada melakukan penggalian sistematis dan menemukan berbagai jenis artefak: alat batu inti, batu giling, beliung persegi, mata panah, lancipan tulang, sudip, jarum, hingga serut dari cangkang moluska.
Jalur Migrasi Manusia Purba
Para arkeolog menempatkan Wonogiri sebagai bagian dari koridor migrasi manusia purba yang membentang dari Pacitan (Jawa Timur) menuju Gunungkidul (Daerah Istimewa Yogyakarta). Bukti pendukungnya adalah kesamaan jenis artefak: cangkang kerang yang ditemukan di Pacitan juga ditemukan di Pracimantoro, dengan temuan yang lebih muda lagi di Wonosari. Selain itu, wilayah Pracimantoro pernah dilalui oleh aliran Bengawan Solo Purba, yang menjadi sumber air dan jalur penghubung pemukiman manusia purba.
Museum Karst Indonesia
Pada tanggal 30 Juni 2009, Presiden Susilo Bambang Yudhoyono meresmikan Museum Karst Indonesia di Desa Gebangharjo, Pracimantoro—museum karst terbesar di Asia Tenggara. Museum ini tidak hanya memperkenalkan ilmu karstologi, tetapi juga menyimpan replika dan informasi tentang manusia purba yang pernah menghuni gua-gua di sekitarnya.
Selain Song Gilap, gua-gua lain di kawasan Pracimantoro dan sekitarnya seperti Song Bentar (perbatasan dengan Gunungkidul) juga menyimpan indikasi hunian prasejarah. Penemuan ini menempatkan Wonogiri sebagai salah satu wilayah dengan jejak peradaban tertua di Jawa Tengah selatan.