Sejarah masa kolonial Belanda di Wonogiri tak bisa lepas dari perjuangan Raden Mas Said dan pembentukan Praja Mangkunegaran. Wilayah Wonogiri menjadi medan pertempuran sengit antara VOC dan pasukan Sambernyawa selama lebih dari 16 tahun (1741-1757).
Wilayah Perjuangan Anti-VOC
Pegunungan dan hutan Wonogiri menjadi basis ideal bagi taktik gerilya Raden Mas Said. Topografi yang berbukit-bukit, gua-gua karst, dan hutan rapat memberikan perlindungan alami bagi pasukan kecilnya. Dari sinilah ia melancarkan serangan-serangan kilat ke pos-pos VOC dan sekutunya.
Setelah Perjanjian Salatiga (1757-1942)
Setelah Perjanjian Salatiga, Wonogiri menjadi bagian dari Praja Mangkunegaran — sebuah negara dependen yang otonom di bawah pengawasan Belanda. Pada masa ini, sistem administrasi kolonial diterapkan:
- Sistem Tanam Paksa (Cultuurstelsel) sejak 1830 memaksa petani Wonogiri menanam komoditas ekspor
- Onderneming (perkebunan) tebu, kopi, dan tembakau dibuka di beberapa wilayah
- Jaringan jalan dan jembatan kolonial dibangun untuk kepentingan logistik
Penelitian Pringgodigdo (1936)
Salah satu sumber penting yang mendokumentasikan kondisi ekonomi Mangkunegaran termasuk Wonogiri pada era kolonial adalah karya A.K. Pringgodigdo (1936): "Geschiedenis der Ondernemingen van het Mangkunagorosche Rijk" (Sejarah Perusahaan-perusahaan Kerajaan Mangkunegaran), diterbitkan oleh G. Kolff.
Masa Pendudukan Jepang (1942-1945)
Pendudukan Jepang membawa penderitaan baru. Pemuda Wonogiri direkrut sebagai romusha (kerja paksa) dan heiho (pasukan bantuan Jepang). Beras dan hasil bumi disita untuk logistik perang Jepang, menyebabkan kelaparan masif. Periode ini singkat namun penuh trauma bagi masyarakat Wonogiri.
Menuju Kemerdekaan
Saat Proklamasi Kemerdekaan 17 Agustus 1945, masyarakat Wonogiri menyambut dengan euforia. Banyak pemuda Wonogiri bergabung dengan laskar pejuang dan TNI untuk mempertahankan kemerdekaan dalam dua Agresi Militer Belanda (1947-1949). Beberapa tokoh Wonogiri seperti Raden Suwiryo bahkan menjadi tokoh pergerakan nasional terkemuka.